- Ово је прича испричана са певачициног гледишта о њеном дечку рокеру и девојци коју је познавао у средњој школи која га је одбила јер је он био скејтер, а она сноб. Пет година касније, Ск8ер Бои је познат, а девојка која га је одбила живи досадним, неоствареним животом, размишљајући о времену када се заљубио у њу.
- Песма је метафора о двоје људи за које је мало вероватно да ће бити заједно, а у стварности би требало да буду пар. Иако се њихов спољашњи изглед разликује, они имају све што је потребно да буду одличан тим, али зато што је девојка била превише плитка да би видела шта је у панкеру, пропустила је сјајног момка. Ова песма доказује да бисте требали видети изван спољашњег изгледа и упознати особу пре него што јој судите.
Јанелле - Лоуисвилле, КИ - Већина Аврилиних песама из овог доба говорило је о стварним ситуацијама извученим из њеног личног искуства. У овој песми је очигледно да је Ск8ер Бои у ствари сама Аврил и да је само променила пол како би сакрила чињеницу да је искуство Ск8ер Бои њено.
Ск8ер -ова слика је несумњиво Аврилина ‚и она је засигурно подигла МТВ. Такође је вероватно да је у Напанееју у Онтарију постојао дечак који је добио популаран музички подсетник да је пропустио своју прилику са надалеко популарном суперзвездом - Аврил. - Ово је била једна од песама које је Аврил написала са Тхе Матрик -ом, кантауторским триом који је такође радио на песмама „Цомплицатионс“, „И'м Витх Иоу“ и још две песме на албуму. Матрик је почео писати песме за друге извођаче 1999. године када их је њихов менаџер замолио да напишу једну за аустралијски бенд, и схватили су да је то одличан начин да зараде за живот. Након Аврил, наставили су писати хитове за Јасона Мраза, Лиз Пхаир и Риханну.
- Лавигне је ово извела на додели Гремија 2003. године, где је била номинована за пет награда, укључујући и најбољег новог извођача, али није освојила ниједну. Она и њен бенд носили су смокинг за представу, где су гледали како Норах Јонес осваја скоро сваку награду за коју се Аврил надала.
- Лавињин родни град Напанее, Онтарио, забранио је скејтање у центру града.
- Ово је био други сингл Лавигне, који је свој врхунац на америчкој топ листи достигао у новембру 2002. године, три месеца након што је 'Цомплицате' порастао на друго место. Њен трећи сингл, 'И'м Витх Иоу', заузео је четврто место и помогао албуму да се прода у више од 6 милиона примерака у Америци у исто време непосредно пре него што је дигитално преузимање узело маха.
- Ова песма је помогла уоквирити Аврилин имиџ, приземног дечака са јединственим осећајем за моду. Аврил се, заиста, у млађим годинама дружила са гомилом скатебоарда, и иако никада није имала материјал за Кс Гамес, могла се носити са даском (у свом видеу за „Компликовано“ може се видети како скатебоардинг).
Понудила је алтернативу девојачким поп звездама попут Бритнеи Спеарс и Цхристине Агуилера, које су очигледно биле производи маркетиншких одељења. О томе колико су Аврилиног изгледа измислили њени водичи расправљало се, а та дебата је беснела на интернету, који је још увек био медиј у настајању 2002. Њене присталице су се дивиле њеној аутентичности и копирале њен изглед, који је у то време био кравата и пуно наруквица. Како је постајала старија, њен изглед и звук су сазревали, али је остала популарна дуго након овог периода Ск8ер Гирл. - 2003. Парамоунт Пицтурес је скочио на овај тренд и купио права на причу о Ск8ер Бои -у да се адаптира у играни филм. Концепт је или напуштен или стављен у развојни пакао, јер филм никада није завршен.
Алек Тхорп - Иорктовн Хеигхтс, НИ - У споту за њену песму „Роцк Н Ролл“ из 2013, Аврил се позива на ову песму када некоме преко телефона каже: „Колико још очигледније могу то учинити? Он је био дечак, она је била девојчица ... '
